De eerste in bijna zes jaar! Het is een ander soort plaat geworden dan de voorgaande albums. De nummers van deze Amerikaanse songwriter zijn over het algemeen korter en het er zijn er meer. Het heeft bijna alle vorige drie albums gekost om op dat aantal te komen. Maar, het gaat een stuk dieper dan dat. Shepherd in a Sheepskin Vest is volledig akoestisch, waarbij geluiden en verhalen naadloos op elkaar aansluiten. Bijna als één groot lied gemaakt van een hoop nieuwe verhalen - het soort dat alleen Bill Callahan kan zingen. Bill ging in eerste instantie alleen naar de studio, niet zeker of hij kon vinden wat hij zocht in een band - want wie wist hoe lang dat zou duren? Zodra er gitaar en zang was, kwamen meer rmensen erbij, dat werden Matt Kinsey's gitaarpartijen en de akoestische bas van Brian Beattie.